Pena nasceu em Columbia, Missouri. Ele foi criado em Weston, Flórida. Ele participou Sagemont Escola Superior. Seu primeiro papel importante foi um tiro de hóspedes com 15 anos de ER, seguido mais tarde naquele mesmo ano foi ator convidado em "Judging Amy", Summerland, e de Ned School Survival Guide. Ele apareceu em produções locais de Grease e O Homem de La Mancha. Ele também tinha um papel no American Heritage School, onde participou antes de partir para Los Angeles para prosseguir uma carreira de ator, a produção de Titanic. Durante sua corrida em Titanic, ele se apaixonou por cantar e dançar. Enquanto ainda estava no colegial, Pena apareceu em comerciais de televisão para o Soaker Super marca recreativas pistola de água, e sua imagem apareceu no mesmo brinquedo da embalagem.